Территория Свято-Алексиевской Пустыни когда-то называлась «монастырской пустынькой» и принадлежала Фёдоровскому женскому монастырю города Переславля-Залесского.
Здесь сестры работали на огородах с ранней весны до поздней осени, обеспечивая пропитание всех остальных трехсот сестёр монастыря в течение года. Летом 1888 года сюда приехала потомственная почётная московская гражданка, вдова, Анна Афанасьевна Ашукина. Она сразу начала хлопотать о строительстве храма во имя Алексия, человека Божиего, (в память о муже Алексее Илларионовиче Ашукине), намереваясь также обеспечить его и построить дом для священника.
По ходатайству Игумении Фёдоровского женского монастыря Евгении, благословение на строительство храма было получено. Освящение храма состоялось 28 июля 1891 года Высокопреосвященнейшим Феогностом Архиепископом Владимирским и Суздальским, поскольку в то время Переславский уезд входил в состав Владимиро-Суздальской Епархии.
Вскоре на земле, пожалованной потомственным гражданином Василием Глинским, был устроен домик для монахинь и послушниц, скотный двор, конюшни, хлебный амбары и кирпичный завод. А со временем – и школа для крестьянских детей.
В 1923 году монастырь и храм были закрыты, и с этого времени являлся сначала коммуной, а затем отделением совхоза. Были разрушены купол и колокольня, в храме устроено зернохранилище, а позже – склад удобрений.
В начале 70-х гг. абсолютно разрушенный монастырь был оставлен и 18 лет находился в заброшенном состоянии. От Обители сохранились руины храма и руины двух небольших домов. Данные постройки были разрушены до такой степени, что на их стенах и внутри росли деревья, а вокруг них – мусор.
Начало деятельности Обители было положено в 1991 – 1992 году по благословению духоносного Батюшки протоиерея Василия Лесняка.
На территории бывшего монастыря поселился иерей Алексий Василенко с семьей. Он был назначен настоятелем храма Святого Духа в соседнем селе Новое Ярославской Епархии. Директор совхоза передал территорию Пустыни под строительство жилья на развалинах бывшего совхоза. Узнав о существовании храма имени Алексия, Человека Божиего, отец Алексий увидел в этом промысел Божий и решил восстановить храм своего небесного покровителя. Это начинание благословил и всячески этому способствовал и Высокопреосвященненйший Платон, Архиеписком Ярославский и Ростовский. Постепенно вывезли мусор, восстановили окна и двери, кровлю и купол. Лишь 23 марта 2005 года состоялась первая служба в возрожденном храме.
Вначале возникла небольшая группа единомышленников, которые решили строить свою жизнь в соответствии со своими идеалами. Среди них были священники и миряне, монахи и учёные, земледельцы и музыканты, художники и искусствоведы, одинокие и семейные, взрослые и дети, высокообразованные и полуграмотные дедушки и бабушки. Такой сложный состав диктовал и непростую структуру Пустыни: это соединение соседствующих на одном духовном острове мужской и женской монашеских общин, общины мирян, в том числе семейных, приютов для престарелых и детей-сирот. Это также всевозможные учреждения при них – школы, библиотеки, инженерные службы, коммунальное и земледельческое хозяйство, различные мастерские и студии и многое другое.
Обитель, составляющая её община насельников, является сердцевиной и материнским лоном, из которого с неизбежностью рождаются все прочие структуры и подразделения, составляющие Свято – Алексиевскую Пустынь.